第二次世界大戰期間，保加利亞屬軸心國陣營。得益於德國閃電戰的威力，保加利亞的版圖在瓜分南斯拉夫和希臘後得到急速拓展，達到了其19世紀後半葉獨立以來的最大規模。下面本文就以此為開端講述保加利亞領土變遷的歷程。

德軍突襲波蘭讓巴爾幹國家看到了違逆希特勒的後果，而擁有歐陸最強陸軍的法國在西歐戰事僅六週後就宣佈投降更使他們見識到了德軍閃電戰的恐怖威力。因為擔憂國家存亡，匈牙利、羅馬尼亞和保加利亞不得不屈從，他們分別在1940年11月20日、23日以及1941年3月1日加入德意集團。當時保加利亞當政者是國王鮑里斯三世，其雖然試圖保持中立，但咄咄逼人的希特勒是不允許任何模稜兩可的態度的，而且保加利亞軍官們更傾向於藉助德國力量打破現有巴爾幹格局以收復失地。就這樣，德國獲得保加利亞過境權和從南翼包圍蘇聯的前進基地，而且這對德國掌控東地中海，染指中東以腰斬大英帝國亦有不可估量的影響。

保加利亞加入軸心國集團的直接好處就是版圖的擴大。在1941年3月25日的這一天，南斯拉夫攝政王保羅為免遭德國侵略簽署了加入軸心國集團的協議，熟料卻引發了貝爾格萊德市民的大規模示威遊行。英國趁機扶植南斯拉夫國王彼得二世親政，推翻了攝政王的統治。希特勒為此惱羞成怒，與此同時墨索里尼和希臘的戰事在阿爾巴尼亞陷入焦灼狀態，故希特勒決定在嚴懲南斯拉夫的同時，亦分兵進攻希臘。不到一週，南斯拉夫首都貝爾格萊德陷落。而希臘方面，德軍趁希臘軍主力被牽制在阿爾巴尼亞的良機，借道保加利亞分多路南下突進。4月27日攻陷雅典，而後以空降部隊佔領科林斯地峽上的橋樑，切斷英聯邦軍隊撤退路線的同時掩護德軍快速進入伯羅奔尼撒半島。就這樣，德軍歷時三週完成了對希臘本土的佔領。

國土淪陷後的南斯拉夫和希臘遭到了德國、義大利和保加利亞瓜分，其中保加利亞獲得了瓦爾達爾馬其頓和西色雷斯等地，加上1940年時希特勒強迫羅馬尼亞歸還的南多布羅加，保加利亞版圖達到了其19世紀獨立以來的最大規模，幾乎盡數收回了一戰前後喪失的土地。一戰後，追隨德奧集團的保加利亞曾被清算，要求廢除義務兵役制，陸軍限額兩萬，且不得擁有海空軍。領土方面則損失了約1/10的國土面積，這使得保利利亞失去了愛琴海出海口，被壓縮在相對封閉的黑海。其實保加利亞一直都存在著將其民族聚居區整合為一體的思想，即恢復保加利亞歷史上最強盛時期的版圖。

要論保加利亞歷史上的最強階段，應為保加利亞第二王國國王伊凡·阿森二世統治時期（1218？1241）。其擊敗伊庇魯斯君主國和拉丁帝國，囊括了馬其頓、色雷斯和阿爾巴尼亞，東西方直達於海。其實保加利亞1942年的版圖已很接近伊凡·阿森二世時的疆域了，只不過這種依靠加入軸心國集團而獲得的地盤是不會長久的，它會隨著德國的敗亡而分崩離析。1944年夏，連續反攻的蘇軍已推進到巴爾幹地區，保加利亞雖然極力避免與蘇聯發生戰爭，但蘇聯仍以保加利亞有可能會成為撤退德軍避難所為由，在9月5日向保加利亞宣戰。8日，蘇軍越過保羅邊界。同日晚，保加利亞工人黨武裝在首都索菲亞發動起義，推翻了君主政權。9日凌晨，新成立的祖國陣線政府宣佈與德國進入戰爭狀態，並與蘇聯並肩作戰。保加利亞的迅捷轉舵打亂了德軍部署，駐紮在希臘的德軍為避免被關門打狗的風險而選擇緊急撤離，德國對巴爾幹地區的經營瞬間化為烏有。

二戰後，保加利亞再次成為了戰敗國，根據1947年和約，保加利亞的疆域應維持在1941年1月1日時的狀態。這樣，保加利亞保住了1940年時割取自羅馬尼亞的南多布羅加地區，國土面積穩定在了11。1萬平方公里的水平。