曹操是奸雄也罷，英雄也罷，不可否認，在三國時代，曹操是成功的。曹操所取得的成就，是很多人無法取得的。

所謂人無完人，是個人，就會犯錯，曹操自然也不例外。

著名的赤壁之戰中，曹操中了東吳的反間計，殺了蔡瑁、張允，也是導致自己兵敗的原因之一。還有就是發覺司馬懿不是容易控制的，但是並沒有殺掉他。

嚴格說這不算是曹操犯的錯，曹操也沒想到司馬懿能活那麼久，而自己的後代都是早亡。

因為曹操羞辱了張松，張松才將西川獻給了劉備，而張松本來是想將西川獻給曹操的。曹操若得西川，三國曆史就改寫了。

曹操最大的錯誤，就是沒有殺掉劉備。

劉備當時依附曹操，曹操已經發覺了劉備日後會是自己的一大勁敵。曹操還專門請劉備喝酒，就是為了測試劉備，才有了經典的“青梅煮酒論英雄”的故事。

當時，曹操手下的謀士，也勸曹操殺掉劉備。但是曹操顧忌劉備的名聲，一直沒有下定決心殺掉劉備。

荀彧就曾勸過曹操，稱劉備是英雄，不是尋常人，必然不會久居人下。不趁早解決掉他，日後必然會成為我方大患。可是曹操沉默了，猶豫了。

程昱和荀彧看法一樣，也認為應該早殺劉備以絕後患。但被曹操以“現下正為用人之際，不能殺一人而涼天下英雄之心”為由，否決了程昱的提議。

後來，劉備以截擊袁術為由，向曹操借了五萬人馬，逃離了曹操。郭嘉知道了，趕緊勸曹操不可放虎歸山，儘早追回並殺掉劉備。曹操派人去追回劉備，但是劉備拒絕了，曹操也就放劉備離開了。

後來，劉備建立蜀漢政權，和曹操、孫權三分天下。曹操要是早殺掉劉備，是不是就會統一天下了。