民國時期的上海灘暗流湧動，雖然表面上繁華熱鬧，但其實有著不少灰色地帶，而當時上海灘青幫的勢力十分強大，幾乎三教九流都跟青幫或多或少有些關係，所以從青幫中走出了不少梟雄，他們幾乎掌控了當時所有的地下交易。

杜月笙成名之路

一開始的時候是法國巡捕房的華總探長黃金榮發現了機遇，漸漸地將地下交易這塊蛋糕做大，很快就吸引了大量的門徒前來投奔，杜月笙就是其中一位，他一開始的時候只是上海街頭一個削梨的小販，後來機緣巧合成為了黃金榮門下弟子。

杜月笙在拜到黃金榮門下之後，很快就受到了黃金榮夫人林桂生的器重，在她的引薦下杜月笙開始幫助黃金榮處理一些生意，而他能夠將生意打理的非常好，很快就成了黃金榮的左膀右臂，杜月笙也漸漸地發展出了自己的勢力。

杜月笙與孟小冬

杜月笙在成功之後擁有了很多位妻子，其中最讓他痴情的就是孟小冬，孟小冬本是京城名角，在京津一帶有“冬皇”之稱，曾經跟梅蘭芳有過一段曠世奇戀，但是卻因為粉絲的瘋狂阻止，加上梅蘭芳夫人的反對而最終宣告分手。當時的孟小冬悲痛欲絕，來到了上海散心。

杜月笙從見到她的第一眼就被她深深地吸引，並且開始了瘋狂的追求，一開始的時候孟小冬並沒有將他放在心上，但是漸漸地就忍不住對他動情。最終跟杜月笙走到了一起，杜月笙雖然為人風流，但是卻也有他只當朋友的美女。

勵志女老闆

他成名之後經常到一家叫“錦江菜館”的小飯店吃飯，而這家飯館的女老闆就是民國時期著名的美女企業家董竹君，董竹君曾是青樓裡的“清倌人”，在青樓她結識了自己的第一任丈夫夏之時，兩人因為兩情相悅而選擇走到一起，並且一起到日本留學。

但是就在董竹君以為自己獲得幸福的時候，夏之時卻回國成為了四川都督，而他的家庭是一個非常封建傳統的家庭，處處都讓董竹君感到壓抑，就因為董竹君生的幾個孩子都是女兒，夏之時的母親經常斥責她，並且罰她“站規矩”。董竹君一氣之下帶著四個女兒來到了上海，並且開辦了錦江飯店。

門庭若市

她因為做得一手好菜，很快就受到了上海名流的喜歡，門口經常排滿了人，就連來上海出差的官員們都經常到她的菜館小聚，雖然場地簡陋但是做出來的味道卻是一絕，也因此杜月笙成為了這家菜館的常客，經常排隊吃她家的飯菜，最長一次等了一個小時才有了位置。

杜月笙有時候等著急了，就派人把董竹君叫來讓要給她錢給她擴充店面，可是董竹君每次都會十分委婉的拒絕，因為她不想跟杜月笙有太多金錢上的牽扯，兩個人就像知己一樣無話不談，卻又彼此沒有進入對方的生活。

小結

杜月笙在成名之後還是非常愛惜自己的名聲，連章太炎都稱他是“小春申君”。讚揚他的這種俠義氣節，等到他擁有了一定的資本之後，他跟別人做生意都不再是為了賺錢，而是為了交朋友，也因此杜月笙成了“上海灘三大亨”中活的最久的一位。