東漢末年群雄並起，謀士如雲，虎將輩出，最終由三位梟雄人物建立了曹魏、蜀漢、東吳，於是各國的謀士與虎將排名，也就成了後世所津津樂道良久的話題。在武將方面，東吳有十二位江表虎臣，蜀漢有五虎上將，曹魏有五子良將，東吳排名第一的公認為甘寧，蜀漢則是關羽，這兩者都是沒有太多爭議的。

然而在曹魏方面，究竟誰才是第一虎將呢？歷來眾說紛紜，有人說是龐德，有人說是于禁，有人說是許褚，但其實曹魏時期真正排名第一的武將，顯然應該是從最早便開始與曹操打天下的夏侯惇。夏侯惇的知名度非常高，但是大多數人對他都不是很在意，因為他的一隻眼睛在戰亂中失去了，所以很多人下意識地認為這個人不足為道。

但其實這只是夏侯惇的運氣不算很好，並非他武功謀略不如，畢竟在戰場上為流矢所中，也並不是什麼特別丟人的事情。而透過與關羽的三次對抗來看，關羽其實也不是夏侯惇的對。首先是夏侯惇打汝南的時候，劉備讓關羽去防守，結果一天不到汝南就丟了；其次是劉備被擊潰以後，關羽流落在了下邳的土山，幾次想要衝擊夏侯惇的部隊突圍，但是最終結果卻是投降了曹操。

最後就是關羽千里走單騎的時候，夏侯惇表示要活捉關羽，但是那麼傲氣的關羽也沒有太生氣，而是說“汝來趕吾，有失丞相大度”，可見關羽確實不認為夏侯惇的活捉是一種恫嚇，尤其是兩人在交手數十回合以後，夏侯惇便讓手下幾十位人馬圍攏過來，便正是防止他逃走要將其活捉的典型活動。

最後夏侯惇收到曹操急報，讓走了關羽，他是“且戰且走”，這就說明他完全掌握了戰場的主導權，可見關羽確實不是他的對手，那麼不如關羽的張飛自然也不是他的對手。而曾經聯手都沒有戰勝關羽的許褚與徐晃，就更加不是他的對手了，可以說夏侯惇作為曹魏第一虎將是名副其實的。

而且夏侯惇不僅僅武功厲害，而且為人處世也極為成功，大家都知道曹操生性多疑，曾經半夜裡踢掉了被子，有忠心的老僕人幫他去蓋被子，結果他直接抽劍把那位僕人幹掉了，留下了“孤好夢中殺人”的典故。但就是這麼一位生性多疑的曹操，卻最為信任夏侯惇，讓他可以不經過通報傳召，便自由進入曹操的臥室，這在曹操一生當中不過僅此一人而已。

夏侯惇在220年4月去世，也就是說曹操去世兩個月以後，他也就去世了，曹丕賜給了他曹魏最為高階的諡號“忠侯”，他的兄弟之中也有多人因為他的功勞，而被封侯。