首先，就是他不懂得\“居安思危\”。連生辰綱都敢劫的人，絕對是讓那些好漢都頂禮膜拜的大神。然而上了山後，晁蓋就開始\“享受人生\”了。要知道隨著投奔山寨的人馬越來越多，這既是壯大聲勢的好事，卻也隱藏著很多的變數，然而晁蓋對此卻沒有保持足夠的清醒。

要知道人一旦多了，且不說藏龍臥虎，大家的心思肯定就會活絡起來。說白了，這時想要完全地把山寨掌控在自己手裡，就必須想其它的辦法，然而晁蓋在這方面作得很差。如此不思進取直接的後果，就是包括他的御用軍師吳用，都投到了宋江的門下效力。

其實真不該怪吳用的反水，要知道晁蓋其它的親信，做得都不咋滴。公孫勝不願意捲入爭鬥，選擇了離開；而林沖則選擇了緘默。其實他們這樣做，都是在以實際行動，來表示對老大的失望與不滿之情。在這件事上，宋江則做得正好相反，正是他不停地招募人馬上山，才使支援自己的人馬，佔據了多數。

其次，就是他不懂得\“事必躬親\”。從表面上來看，宋江對於晁蓋很是尊重，無論是大事小事，都不勞大哥費神。既然小弟這麼乖巧懂事，晁蓋自然是樂得享清福了，畢竟打打殺殺的，弄不好就有生命危險。但事實上，他這麼做固然是沒災沒病，但從此就和兄弟們疏遠了，威望自然一落千丈。

與他相反的是，宋江雖然武藝不精，但每次都帶兵打仗，隨著他出徵次數的增多，大夥自然都是唯他的馬首是瞻。其實晁蓋也不需要衝鋒陷陣，但宋江去打仗了，你好歹也做些老大該做的事兒啊，比如說戰略規劃這些，但這些他一樣都沒有做！

等到後來覺得不妙，想要帶兵出征的時候，卻都是被宋江以一句\“哥哥是山寨之主，不可妄動\”給堵住了。事實上晁蓋最笨的辦法，就是你打你的，我打我的，然而連這點他都沒有做到。出征曾頭市，完全就是意氣用事，根本沒有什麼章法，這樣貿然出征，豈能不敗？