孟小冬出身地道的梨園世家，不但從小生得秀麗聰慧，其言行舉止更是非常的優雅高貴。她原本是美麗的女嬌娥，卻偏要在戲臺上扮演老生。而風華絕代孟小冬的老生扮相是極其俊秀，其嗓音亦是端嚴厚重。

杜月笙原本是民國年間當時的上海梟雄，也就是老上海的青幫老大。孟小冬年少時候登臺表演，杜月笙曾經在臺下看過她的戲，當時杜月笙非常仰慕孟小冬的才情。

孟小冬出身地道的梨園世家，不但從小生得秀麗聰慧，其言行舉止更是非常的優雅高貴。她原本是美麗的女嬌娥，卻偏要在戲臺上扮演老生。而風華絕代孟小冬的老生扮相是極其俊秀，其嗓音亦是端嚴厚重。之後在朋友的介紹下她認識了中國戲曲一代宗師梅蘭芳，兩人之間還發生了一段令人肝腸寸斷唏噓不已的愛情故事。孟小冬與梅蘭芳分手後接受了杜月笙的追求，其實在認識梅蘭芳之前，杜月笙已經對孟小冬傾心，而年輕時候的杜月笙亦是非常的清俊霸氣。杜月笙原本是民國年間當時的上海梟雄，也就是老上海的青幫老大。孟小冬年少時候登臺表演，杜月笙曾經在臺下看過她的戲，當時杜月笙非常仰慕孟小冬的才情。一直到孟小冬和梅蘭芳發生大決裂，眼見孟小冬被情傷透了心，杜月笙毅然出面替孟小冬與梅蘭芳談判，梅蘭芳同願賠償孟小冬四萬元。之後在孟小冬的好友姚玉蘭的撮合下，孟小冬與杜月笙走到了一起。雖然是二婚再嫁，但是婚後的杜月笙對她倒是一如既往的好。雖然有心庇護她周全，奈何最後杜月笙病重先她而去。在感情道路上，孟小冬真是過得尤為坎坷。