在足總盃第三輪，托特納姆熱刺對陣朴茨茅斯。凱恩打入了全場唯一進球，這個進球也讓凱恩進一步逼近了熱刺隊史進球紀錄。

對水晶宮一戰梅開二度之後，凱恩411次為熱刺出場，凱恩打入264球，距離隊史最佳射手格里夫斯（266球）只差2球。

然而，孔蒂面對著抉擇。在對陣朴茨茅斯之後，熱刺將在4場比賽裡分別對陣阿森納、曼城（2場）以及富勒姆，這意味著孔蒂應該在足總盃輪休包括凱恩在內的主力球員。

不過，凱恩顯然希望在足總盃上延續自己的出色狀態，而由於傷病問題，孔蒂在鋒線的選擇也並不多。因此，孔蒂沿用了凱恩、孫興慜、布萊恩-希爾的組合。

熱刺助教斯特里尼表示，“對凱恩來說，這本來是一個讓他輪休的機會，但我們的選擇不多，凱恩只能出場。”

儘管面對英甲球隊，而且上半場控球率高達71%，但熱刺卻很難製造出破門機會，上半場只有6次射門0射正，預期進球只有0。40。著名記者傑米0維爾指出，“熱刺控制著比賽，但有時候看起來有些吃力，沒有牙齒。”

在埃莫森錯失機會之後，凱恩在第50分鐘站了出來，幾乎一己之力攻破了對手防線。禁區前得球之後，凱恩分球，塞塞尼翁背身回傳，凱恩在幾乎沒有角度的情況下剷射，皮球直入死角！

記者大衛-理查德森點評，“朴茨茅斯對這個丟球毫無辦法，凱恩標誌性的回撤，然後標誌性的把球送入了死角。”

連續兩場破門之後，凱恩已經為熱刺打入265球，再打入1球就將追平格里夫斯。對阿森納、曼城的比賽，凱恩有望迎來里程碑時刻，超越格里夫斯成為熱刺隊史射手王！