切爾西曾經在2017年的夏天接連引援不力的情況下《一擲千金卻收穫慘淡！2017年夏天，切爾西不成功的轉會窗！》，不但間接導致球隊衛冕失敗，更只能排名第五，失落來年的歐冠資格。而切爾西下一個令人失望的夏季轉會窗就是2021年的夏天，與2017年相似，原本前一季切爾西取得優秀的成績，贏得隊史上第二個歐冠冠軍，只可惜新援普遍令人失望的情況下，令球隊只能收穫歐洲超級盃及世俱杯冠軍。

馬朗·薩爾

馬朗·薩爾這名年輕的法國中後衛其實早在2020年夏天便落實加盟，隨即獲外借葡超波爾圖鍛鍊一季後。2021年夏天，在庫爾特·祖瑪離隊後得到迴歸斯坦福橋的機會，並在客場迎戰布倫特福德一役中，首次為球隊上陣並交出不俗表現。隨後在托馬斯·圖赫爾手上除了會擔任左中後衛外，亦能客串左後衛，令馬朗·薩爾首季都獲得超過二十場及一千五百分鐘都的上陣時間，只可惜隨後的表現明顯未能適應英超賽場的節奏，在制空力及站位兩個環節中失誤頻頻，而助其於法甲成名的用球能力又未見突出，因此馬朗·薩爾在2022年夏天就在設有買斷條款的情況下外借加盟摩納哥，或許馬朗·薩爾已經與斯坦福橋絕緣了。

馬庫斯·貝蒂內利

由於當時切爾西有第三門將卡瓦列羅離隊，而愛德華·門迪亦需要在季中離開出戰非洲杯，因此球隊需要引入一位可靠的第三門將，因此目光鎖定在29歲、曾入選英格蘭國家隊的馬庫斯·貝蒂內利身上，而且當時這位英格蘭門將更是自由身。最終令其成為切爾西在這個轉會窗的首個正式收購。但由於難以撼動愛德華·門迪、凱帕的位置，加上其免籤及本土球員身份是吸引托馬斯·圖赫爾、切赫目光的最大原因，因此馬庫斯·貝蒂內利僅為切爾西於足總盃第三輪上陣一仗，協助球隊大勝5-1晉級。

盧卡庫

切爾西在20/21賽季的歐冠冠軍後，球隊接失去吉魯、塔米·亞伯拉罕兩位前鋒，因此收購前鋒就成為托馬斯·圖赫爾在切爾西首個轉會窗的主要任務。而當時在轉會市場上有意離隊他投的射手就包括攻入三十個進球，協助國米重奪意甲冠軍的盧卡庫，最終切爾西以破切爾西隊史轉會費紀錄，讓盧卡庫得以迴歸舊會。盧卡庫在賽季之初確實讓人眼前一亮，展示出大有長進的支點及把握力，但盧卡庫先是受到傷患困擾，再加上不滿托馬斯·圖赫爾的戰術，令其未經球隊同意的採訪中高調錶示後悔離開國米及批評球隊戰術。“公關災難”後盧卡庫與球隊上下的關係變得貌合神離及淪為替補，身心俱疲的情況更延續至季尾。在賽季結束後，以借將身份迴歸國米，為這場“笑話式”交易暫時畫上一個句號。

薩烏爾·尼格斯

切爾西在夏天將兩名潛力無限的中場小將康諾·加拉格爾及比利·吉爾摩外借鍛鍊，加上當時有訊息指球隊有意讓魯本·洛夫圖斯-奇克離開，令切爾西中場人手捉襟見肘，因此球隊在轉會窗最後時刻向馬德里競技借入薩烏爾·尼格斯，不少球迷對此大感興奮，能借入以全體見稱、經驗老道的中場球員。結果薩烏爾·尼格斯首次為球隊上陣就踢出“災難級”表現，多次在後場危險位置出現失誤。薩烏爾·尼格斯在西甲以踢法“體力化”見稱，但面對英超重視逼搶、速度的節奏出盡洋相。因此托馬斯·圖赫爾隨後也將薩烏爾·尼格斯視為翼衛人選，但薩烏爾·尼格斯在這個位置上亦有楚才晉用及患得患失的表現，因此最終未能打動切爾西將其買斷，令人諷刺的是，薩烏爾·尼格斯迴歸馬競後，依舊需要擔任翼衛。