項羽少年時，項梁教他讀書，但他學了沒多久就不學了，項梁又教他學劍，沒多久又不學了，項梁因此特別生氣。項羽說：“讀書識字只能記住個人名，學劍只能和一個人對敵，要學就學萬人敵。”項梁於是又教項羽學習兵法，項羽非常高興，但是隻學個大概，不肯深加研究。
秦始皇到會稽遊玩，駕大船渡浙江，項羽與項梁一起觀看，項羽對項梁說：“秦始皇是可以被取代的。”項梁趕忙捂住項羽的嘴，說：“你不要胡亂說話，否則會給全族招來禍患。”項梁因此對項羽另眼相看。項羽身高八尺多，力能扛鼎，才氣過人，即使是吳中弟子，也都非常害怕項羽。
秦二世元年（公元前209年）七月，陳勝、吳廣在大澤鄉揭竿而起。同年九月，會稽太守殷通對項梁說：“江西人全都造反，這是上天要亡秦的時刻，我聽說先發制人，後發為人所制，我準備發兵，想要用你和桓楚為將。”當時桓楚在大澤逃亡，項梁說：“桓楚在逃亡，不知道他人在哪裡，只有項羽知道。”於是項梁出去囑咐項羽持劍在外面等候，然後，又進來跟殷通一起坐下，說：“把項羽召來，讓他奉命去找桓楚。”殷通同意後，項羽在項梁的指示下將殷通殺死。
項梁手裡提著殷通的頭，佩戴殷通的官印。殷通部下大為驚慌，一片混亂，項羽連殺將近一百人。整個郡府上下都嚇得趴倒在地，沒有一個人敢起來。項梁召集原先所熟悉的豪強官吏，向他們說明起事反秦的道理，於是就發動吳中之兵起事。項梁派人去接收吳中郡下屬各縣，共得精兵八千人。又部署郡中豪傑，派他們分別做校尉、侯、司馬。於是項梁做了會稽太守，項羽為裨將，去巡行佔領下屬各縣。
秦二世二年（公元前208年）六月，陳勝被殺，項梁召集部下議事，居巢人范增前來告訴項梁，如果不立楚國後人而自立，一定不會長久。於是項梁聽取范增的意見，在民間找到楚懷王之孫熊心，仍立為楚懷王。項梁自號武信君。 項梁統軍在東阿大破秦軍，別遣項羽、劉邦攻打成陽，破秦軍於濮陽東，秦軍被迫退入濮陽城內，項羽、劉邦又率軍攻打定陶，斬殺秦將李由。項梁連破秦軍，非常驕傲。而此時秦派了大量的援軍支援章邯，章邯在得到援軍後突襲項梁，項梁兵敗被殺。項羽和劉邦攻打陳留不下，於是商議退軍，項羽引軍駐紮彭城西，劉邦駐軍於碭。
項羽消滅了秦軍主力後，即率諸侯軍向關中挺進，行至函谷關，發現有兵守關，項羽軍無法透過，又聽說劉邦已經攻破咸陽，項羽大怒，派當陽君攻破函谷關，四十萬大軍駐紮於新豐鴻門，劉邦軍十萬駐紮灞上。劉邦左司馬曹無傷派人告訴項羽，說劉邦想在關中稱王，並且用子嬰為相，珍寶全部佔有。范增也告訴項羽，說劉邦在山東時貪財好色，入關後卻不取財物女人，志向不小，應該趁早殺了他。
項羽叔父項伯與劉邦手下的張良關係友好，連夜前往劉邦軍見張良，想要勸張良逃走，卻反被張良拉攏。項伯回來後告訴項羽，劉邦攻破咸陽有大功，如果進攻他是不義之舉，項羽表示贊同。劉邦第二天率領一百多騎兵來見項羽，范增暗示項羽殺掉劉邦，但項羽為人不忍，默然不應。於是，范增讓項莊於席間舞劍，伺機刺殺劉邦，而項伯也拔劍起舞，擋住項莊。張良見狀，至軍門找樊噲前來。
樊噲強行進賬，對項羽進行一番了說辭，項羽無言以對。於是劉邦伺機逃脫。他留張良將白璧玉斗獻給項羽和范增，自己以上廁所為由，扔下車騎，只帶樊噲、夏侯嬰等人從酈山道逃回霸上。項羽接受了白璧放在桌上，而范增卻將玉斗摔在地上拔劍砍破，嘆道：“奪項羽天下的人，一定是劉邦。”
項羽進入咸陽後，引兵屠戮咸陽，殺秦王子嬰，火燒秦王宮，大火連續燒了三個月沒有滅，蒐集寶物美女準備回江東，有人勸項羽說關中富饒，可以成王霸之業。但項羽見秦王宮都已經被毀壞，自己又迫切的想回到江東，於是不聽。那人又說，都說楚人性情殘暴，果然是這樣。項羽聽到後，把那個人殺了。
項羽在得到楚懷王的同意後，自立為西楚霸王，封劉邦為漢王，章邯為雍王，司馬欣為塞王，董翳為翟王，魏王豹為西魏王，申陽為河南王，司馬卬殷王，趙王歇為代王，張耳為常山王，當陽君英布為九江王，吳芮為衡山王，共敖為臨江王，燕王韓廣為遼東王，臧荼為燕王，齊王田市為膠東王，田都為齊王，田安為濟北王等十八個諸侯王。
項羽貴族出身，楚國名將項燕之孫，中國歷史上最強的武將之一，素有“力拔山兮氣蓋世”的美譽。身邊不僅有范增這樣一等一的謀士，更有精兵良將無數。可項羽最終卻慘敗於劉邦之手，落得個烏江自刎的結局。可悲可嘆！細思項羽失敗，全因以下三點：
1、缺乏決斷。對劉邦該殺該留反覆無常。若不起殺心，他二人還是兄弟，劉邦也不敢與項羽撕破臉皮。但偏偏設了鴻門宴，激起劉邦的仇恨與反意後，卻不斬草除根，此乃敗象一。2、缺乏信任。因小計謀而懷疑忠心耿耿的范增，造成自己亞父傷心遠去，病死他鄉。對自己的團隊人員缺乏起碼的信任，此乃敗象二。
3、極好面子。項羽逃到烏江時，烏江亭長勸項羽回到江東以圖東山再起。但項羽以無顏見江東父老為由拒絕，將坐下馬賜予亭長後，下馬步戰，一口氣殺了漢兵幾百人後揮刀自刎。好面子乃決定性敗因。若非如此，憑藉江東子弟多才俊，捲土重來未可知。
而劉邦卻出身於普通家庭。論勢力，項羽起義時，身邊追隨著一大批謀士將領，而劉邦起義時身邊的都是潛逃的勞役和手無縛雞之力的百姓。從上述這些看來，當項羽要和劉邦競爭時，劉邦是必輸無疑的。那麼最後項羽何以輸給劉邦呢？
周赧王五十九年（公元前256年）冬月二十四，劉邦出生於沛豐邑（今徐州豐縣）中陽裡， 和盧綰同年同月同日生，兩家非常要好。 幼時和盧綰交好。 長得額頭高高隆起，鬢角和鬍鬚很漂亮，左邊大腿有七十二顆黑痣。寬厚仁愛，性格十分開朗，平時不拘小節。
年齡稍長後，也不喜歡下地勞動，所以常被父親訓斥， 說他不如自己的哥哥會經營，日後在統一天下之後，劉邦還拿此事和劉太公開玩笑：“您看我和劉仲（劉邦的二哥）到底誰創下的基業大？”
大人們都認為劉邦沒有大志，不能幹活，沒有收入。 但劉邦依然我行我素。劉邦少慕魏公子信陵君無忌的為人，很想投入信陵君門下。於是西行至大梁，但信陵君已死，而故信陵君門客張耳亦召納門客，於是至外黃投入到張耳門下，兩人結成知己。及魏國滅亡，張耳成為秦廷通緝犯，門客皆散去。劉邦回到家鄉沛縣。
劉邦的妻子是呂公的女兒呂氏，名叫呂雉。單父人呂公和家鄉的人結下冤仇後到沛縣定居，因為沛令和他是好友。 在剛剛到沛時，很多人便聽說了他和縣令的關係，於是，人們便來上門拜訪，拉拉關係，套套近乎。劉邦聽說了也去湊熱鬧，當時主持接待客人的是在沛縣擔任主簿的蕭何，他宣佈了一條規定：凡是賀禮錢不到一千錢的人，一律到堂下就坐。 劉邦雖然沒帶一個錢去，他卻對負責傳信的人說：“我出賀錢一萬！”呂公聽說了，趕忙親自出來迎他。一見劉邦器宇軒昂，與眾不同，就非常喜歡，請入上席就坐。
呂公這個人，喜歡給人相面，看見高祖的相貌，就非常敬重他。 蕭何說：劉季一向滿口說大話，很少做成什麼事。 高祖就趁機戲弄那些賓客，乾脆就坐到上座去，一點兒也不謙讓。酒喝得盡興了，呂公於是向高祖遞眼色，讓他一定留下來，高祖喝完了酒，就留在後面。 呂公說：“我從年輕的時候就喜歡給人相面，經我給相面的人多了，沒有誰能比得上你的面相，希望你好自珍愛。我有一女願意許給你做灑掃的妻妾。 酒宴散了，呂媼對呂公大為惱火，說：“你起初總是想讓這個女兒出人頭地，把她許配給個貴人。沛令跟你要好，想娶這個女兒你不同意，今天你為什麼隨隨便便地就把她許給劉季了呢？ ”呂公說：“這不是女人家所懂得的。”終於把女兒嫁給劉季了。 呂公的女兒就是呂后。
事實上，劉邦雖然缺點很多，但也有很多優點，他懂得揚長避短，而項羽正好與其相反。在劉邦率先攻入漢中時，他能制約自己計程車兵約法三章。但是項羽卻沒有。每一次項羽攻城的代價都是屠城。所以在當時人眼中，項羽是一個窮兇極惡的人。除此之外，劉邦面對挫折，能夠嬉皮笑臉。當項羽要殺劉邦父親時，劉邦卻說兩人曾經結拜，殺了他的父親，也就是殺了項羽自己的父親。
從這一點看，劉邦抓住了項羽看重面子的弱點，輕而易舉就化解了自己被威脅的處境。從用人方面來看，劉邦是唯才任用，願意禮賢下士。但是項羽卻是剛愎自用，用親不用賢。但這一點，造就了是的項羽失去了多少機會。不說別的，但就鴻門宴這一次，倘若項羽能不聽項伯而信范增的話，後來還能有劉邦什麼事呢？從這些例子中可以看出，項羽的外界條件好，但自身條件跟不上，而劉邦正好與他相反，這就造成了項羽敗，劉邦贏的局面。
劉邦和項羽是楚漢之爭中的主要人物，後人免不了將他們進行一番對比，諸如家世背景、才能、品行等等，就連年齡也被拿來比較。歷史上，劉邦比項羽大眾所周知的，具體大多歲就不太肯定了。項羽的生年應該是公元前232年，但是劉邦的生年在史書上有兩種。徐廣在《史記集解》中指出了《史記·高祖本紀》講到的劉邦起兵於芒碭山時是四十八歲，但是並不能說明劉邦的生年。
皇甫謐在《史記集解》中說明了劉邦出生在秦昭王五十一年，也就是公元前256年，漢十二年（公元前195年），六十二歲去世。這也是普遍認可的說法。不過有人根據臣瓚註解《漢書》中的相關文字計算出劉邦是在秦莊襄王三年出生的，即公元前247年。另外，有人根據張良與劉邦在鴻門宴前夕的談話和張良對項伯的稱呼，再參照項伯、張良的年齡，得出了劉邦應該是和張良在同一年出生的，即公元前250年，那麼劉邦最終活了五十六歲。