女裝大佬，如今在網路上十分熱門的一個詞彙，泛指那些穿女裝的男人們。實際上女裝大佬早在千年前就有了，男人們穿女裝的目的各不相同，有的是興趣愛好，有的是為了戰爭。

與如今相對開放的氛圍不同，古人對男人穿女裝都是很反感的（除了戲子在戲臺上需要穿女裝），因為他們認為男人就該有陽剛氣，女裝大佬在古代反而會被當作“妖邪”看待。

諸葛亮北伐時，曾給司馬懿送過一件女裝，目的很簡單，就是為了羞辱司馬懿，激他出兵，這樣諸葛亮才有擊敗魏軍的機會。魏軍諸將看見女裝果然大怒，聯名要求出兵，但司馬懿是什麼人？臉皮早已厚得跟城牆一樣了，他還真把女裝穿在了身上，氣定神閒地給諸將觀賞，不准他們派出一兵一卒。

隋朝末年也有一位女裝大佬，瓦崗寨的大當家李密。出生於貴族家庭的李密，從小接受過良好的教育，本該對穿女裝這件事很反感的，但梟雄就是梟雄，為了勝利有時就是要不擇手段。

瓦崗軍被打敗後，走投無路的李密歸順了李淵，表面上很忠心，但實際上李密只是想借助李淵恢復實力而已。休整了一段時間後，李密向李淵提出了外出的計劃，打算前往黎陽尋找瓦崗軍舊部，加強李淵的實力。李淵一開始很高興，答應了李密的要求，但隨後才發覺不對勁，恐怕李密此去有詐，連忙下令召他回來。

李密接到召回令後，王伯當曾勸誡他返回，另尋機會東山再起，但李密不甘心屈居人下，當即決定反叛，帶著不多的兵力朝著附近的桃林縣城進發，試圖拿下這裡作為瓦崗軍的基地。

桃林縣城擁有堅固的城市，城內還有兵器庫和糧倉，足以支援守軍打持久戰，而李密最缺的就是時間，想要速戰速決就必須想出奇襲的戰術。李密最終想到的就是男扮女裝混入城中，從內部解決桃林守軍，他找了幾十套女裝和幕離（古代婦女遮蔽面容的帽子），命武藝最好的手下換上，偽裝成外出歸來的城中婦女，守軍還真沒看出端倪，直接讓他們進城了。

當晚，李密帶著手下殺上了城牆，開啟城門放外面的同伴進入，輕而易舉地拿下了桃林縣城。依靠縣城裡的戰略儲備，李密很快便東山再起，招攬了許多舊部。可惜此時的李密還是太弱小了，尚未恢復到瓦崗軍的全盛狀態，李淵都不用出手，熊州副將盛彥師靠埋伏就擊潰了李密的軍隊，李密也死於這場伏擊，一代梟雄就此落幕。