雨花臺之戰，之所以太平軍敗給湘軍，有多個方面的原因。有李秀成指揮的失誤，也有太平軍畏戰導致戰鬥力衰退的原因，也與太平天國經歷“天京事變”後，陷入內憂外困的局面有關，當然也有湘軍採取了正確的進攻策略的原因。
雨花臺戰役前的情況
1862年3月24日，湘軍曾國荃率部由安慶沿江東下，一路攻佔太平軍所佔的巢縣、含山、和州、西梁山、蕪湖等地。從湘軍勢如破竹的攻勢來看，此時的太平軍已沒有當年的戰鬥力了，才導致湘軍一路勢不可擋。
湘軍彭玉麟率水師由金柱關東下，攻陷頭關、江心洲、蒲包洲後，停泊在天京的護城河口。曾國荃依靠水師，於5月28日攻陷秣陵關，接著又攻陷大勝關、三汊河。5月30日，湘軍逼近雨花臺要塞紮營，已經距天京只有四五里遠了。按照曾國藩的計劃是由四路大軍圍攻天京，但由於其他原因，其他各路大軍都沒有按時到達，這就造成了曾國荃部孤軍深入。許多湘軍將領都對曾國荃的處境擔心，包括曾國藩和左宗棠都認為曾國荃太過於冒險，處境非常危險。
太平軍的現狀
據記載，雨花臺戰役，太平軍的軍隊有近三十萬人，而湘軍只有不到三萬人，按人數太平軍差不多是湘軍的十倍。但實際上太平軍並沒有那麼多，最初戰役開始的時候，太平軍不過有十幾萬人而已。
經歷了“天京事變”，太平天國的實力大受打擊，各個部隊之間也不能相互信任，形成了各自為戰的局面。再加上洪秀全大肆封王，更是形成了各自的小圈子，將領之間都在打自己的小算盤，建設自己的一畝三分地。而且為了儲存自己的實力，出現了不願戰、畏戰的情緒。再一個，由於太平軍戰鬥力最強的“廣西老兄弟”，在多年的征戰和天京事變，已經石達開出走等情況下，已經所剩無幾，現有的太平軍戰士，大多數都是新招募計程車兵，既沒有作戰經驗，又缺少對太平天國的忠誠。所以太平軍的戰鬥力已經是很弱了。
在曾國荃部駐紮在雨花臺後，對天京造成了非常大的威脅。洪秀全急忙召正在松江、上海等地作戰的李秀成回師救援天京。接到詔令的李秀成於6月6日從前線回到蘇州，召開會議研究救援天京的事情。李秀成認為，現在湘軍的勢頭正盛，太平軍沒有必要與其正面作戰。對於天京，可以先輸送大批糧食、火藥、槍炮等物資，讓天京城內的太平軍固守。待一段時間後，等湘軍懈怠了，再與其一戰，那樣勝利的把握會大一些。從這裡，我們就可以看出，李秀成也已經存在畏懼湘軍的情況了。
李秀成的建議，很快就被洪秀全否決了，他一日下三道詔書，催促李秀成馳援天京，並斥責李秀成不忠。在這種情況下，李秀成再次召開軍事會議，決定救援天京，因為不救也不行了。但是與會的各王各懷鬼胎，都不願意救援天京。可以看出，洪秀全在這時已經失去人心了，而且指揮排程已經很困難了。在李秀成的堅持下，好不容易，才由各王湊了十幾萬軍隊，但是距曾國荃駐紮雨花臺已經過去3個月時間了。
直到10月，忠王李秀成率領的大軍才到達天京南郊。10月22日，侍王李世賢也率部趕到，參加解救天京。從10月13日雨花臺戰役開始，到11月25日結束，太平軍與湘軍展開了44天的雨花臺戰役。
湘軍的情況
曾國荃孤軍進犯雨花臺後，曾國藩曾勸曾國荃不要貪功，並試圖勸其撤軍。但是曾國荃一心想立攻佔天京的首功，他對曾國藩的勸阻，拒不聽命。當時，曾國荃部加上曾貞幹部及彭玉麟的水師，總共不到三萬人。而且，當時湘軍營中瘟疫流行，很多士兵都感染了瘟疫，患病的比例將近十分之三。
面對勢單力孤的情況，曾國荃又立功心切，他決定不主動出擊，固守待援。於是曾國荃命令湘軍修建深溝高壘，立足於守，絕不輕易出戰壕作戰。並讓自己的三弟親守三汊河，確保自己與後方聯絡通道的暢通。為了鼓舞湘軍計程車氣，曾國荃還下令對作戰勇敢者給予重賞，極大地提高了戰鬥力。
太平軍作戰失利的原因
從10月13日開始，李秀成率部從東西兩個方向同時向雨花臺放棄進攻。經過六天的激戰後，李秀成改變兩路進攻的策略，集中優勢兵力，由東路進攻曾國荃的中軍大營，這一次擊斃湘軍悍將倪桂節，曾國荃本人也被槍彈擊中受傷，這是雨花臺戰役的第一次高潮。
11月3日，太平軍再次發起攻擊，透過挖地道，將湘軍的第一道壕牆炸塌，給湘軍以沉重的打擊。在曾國荃採取向地道灌水的辦法後，也淹死了不少的太平軍，阻止了太平軍透過挖地道向內進攻的計劃。雙方呈現僵持狀態。由於當時太平軍在皖北的基地全部被湘軍佔領，其他各地也是自顧不暇，李秀成大軍的後勤保障全部靠自己籌措。天京雖然近在咫尺，但根本無法供應大軍糧草彈藥。冬季馬上到來，太平軍將士還沒有禦寒的棉衣，而且糧草彈藥也所剩無幾。在這種情況下，11月26日，李秀成只得率領大軍分路撤退。自此雨花臺戰役以太平軍的失敗，湘軍的勝利而告終。
太平軍的失敗有多方面的原因，首先，李秀成指揮失誤，他開始將兵力分為東西兩路，導致本來佔有優勢的兵力，沒有發揮作用，等他合兵一路時，曾國荃已經有所防備，錯過了集中優勢兵力，一鼓作氣擊敗湘軍的機會。另一方面，太平軍各部之間各懷私心，在戰役中為了儲存實力，沒有全力參與作戰。太平軍士兵缺乏鬥志，也是失敗的主要原因，當時太平軍的洋槍洋炮是多於湘軍的，也就是說武器配備是強於湘軍的，但是太平軍士兵卻普遍存在投機取巧，畏戰畏死的現象，所以雖然人多，戰鬥力卻不強。
還有就是，湘軍有較為強大的水師，控制了長江的水路，能夠保障後勤供應的暢通，而太平軍因為無水師部隊，無法控制江面，自己也沒有後勤保障。天京事變後，太平軍在各地的戰場處於被動的局面，一些後勤基地幾乎被湘軍全部佔領，僅剩蘇南還在太平軍手裡。太平軍各部難以排程，相互之間不能支援，李秀成部雖不是孤軍，也約等於是孤軍，既沒有後勤保障，也沒有後援部隊，這些都是太平軍在雨花臺戰役中失敗的原因。