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天還沒亮，鄆城縣步兵都頭雷橫在東溪村靈官殿綁了一條來路不明的漢子，帶著士兵奔東溪村保正晁蓋莊上來，五更天時分，敲開了晁蓋莊上的門。
晁蓋祖上就是本縣本鄉富戶，現下又做了東溪村保正。晁蓋生性粗豪，喜歡結交江湖好漢，為人仗義疏財，天生神力，又有一身過人的武藝，江湖上朋友送他個綽號“托塔天王”。
晁蓋把這個被雷橫綁了的漢子認作自己失散十餘年的外甥，私下送給雷橫十兩銀子，雷橫樂得做個人情，揣著銀子帶著士兵回縣衙覆命去了。這個被晁蓋解救下來的漢子就叫劉唐，他說有趟富貴要送給晁蓋。
湊巧的是，當天晁蓋的發小吳用和外地的雲遊道人公孫勝也不約而同趕來，和劉唐一樣，他們也說有趟富貴要送給晁蓋。而他們所說的這趟富貴就是人人垂涎的生辰綱——北京大名府留守梁中書送給老丈人太師蔡京的生日賀禮，價值十萬貫的金珠寶貝。
世上居然有這樣的事情，口頭上拿別人的東西（梁中書的生辰綱）送人，人情卻讓他們做去了。劉唐、吳用和公孫勝這三個在底層苦苦掙扎的窮屌絲，竟讓財大氣粗的晁蓋覺得欠了他們一份人情！
晁蓋祖上是富戶，到了他手裡，家業似乎做得更大，一直未曾娶妻室，又有保正的身份，很顯然，晁蓋的日子過得頗為滋潤。但晁蓋被劉唐、吳用和公孫勝慫恿得動心了。有著三寸不爛之舌的吳用又串聯了阮氏三兄弟一起參與進來。
劉唐、吳用、公孫勝和阮氏三兄弟對晁蓋執禮甚恭，口口聲聲尊為大哥，晁蓋陶醉於這種大哥的威風之中，和他們如遇知音，對他們的話言聽計從，真的挑頭做起了劫取生辰綱的領頭人。
晁蓋沒想到這口口聲聲大哥的背後，包藏著怎樣的禍心：如果劫取生辰綱成功，這趟富貴人人有份；如果劫取失敗被官府抓住，晁蓋無疑是首犯，其餘眾人不過是從犯，他們完全可能倒打一耙，說都是受了晁蓋的脅迫，不得已而為之！而這些，晁蓋似乎毫無察覺。
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晁蓋、吳用一行八人劫取生辰綱成功了，但沒過多久，其中的白勝，也就是挑擔賣酒的那位露了馬腳，被官府順藤摸瓜找上了鄆城縣，要追捕晁蓋一行七人。
晁蓋等人命不該絕，這事兒撞到了鄆城縣押司“及時雨”宋江手裡，宋江多年來一直把晁蓋看作自己的心腹兄弟，便冒著風險給晁蓋等人通風報信；那邊鄆城縣馬兵都頭朱仝又是晁蓋的多年故交，有宋江和朱仝庇護，晁蓋一行得以逃到了梁山上，不久梁山之主王倫被林沖火併，晁蓋被林沖推舉做了梁山之主。
本是鄆城縣鄉紳、財主、保正的晁蓋，因貪戀生辰綱的富貴，搖身一變，不做鄉紳、財主和保正，做了梁山之主，也就是官府口口聲聲要剿滅的草寇、賊人的首領。
時光飛逝，十年河東十年河西，不料某一日宋江因殺死閻婆惜，被髮配到了江州，昔日衙門的公人淪為臉上刺著金印的囚犯。
宋江禍不單行，酒後恣意放縱在潯陽樓牆壁上題寫的幾句牢騷話，被江州在閒通判、有名的“黃蜂刺”黃文炳抓到把柄，認定宋江造反，因當中有句“敢笑黃巢不丈夫”，據此，黃文炳唆使江州知府蔡九，將宋江打入死牢，擇日斬首。
義氣深重的晁蓋聽聞，千里迢迢帶人趕赴江州劫了法場，救下宋江，就要把宋江一行帶上梁山。不料，宋江幽幽地懇求眾人，幫他殺了黃文炳以報這徹骨的仇怨，他再跟著眾人上梁山。
晁蓋認為劫法場已會讓官府嚴加防範，只能下次再帶大隊人馬來為宋江復仇。宋江卻認為就該趁熱打鐵、一鼓作氣，官府反而防不勝防。宋江的故交新友人多勢大，都只擁護宋江，晁蓋無法，只得隨眾，一起做了宋江手下的兵，聽從宋江的調遣和安排。
晁蓋身為梁山之主，且又是救下宋江的主要領導者，但這一次，卻被宋江和他的手下把風頭全都蓋住了，只得怏怏不樂地跟隨宋江，打了無為軍，殺了黃文炳一家老小，活捉了黃文炳，再一刀一刀活剮了之後，宋江這才心滿意足地跟著晁蓋上了梁山。
這是宋江和晁蓋的第一次分歧和爭端，這次分歧和爭端以宋江獲勝告終，晁蓋身為梁山之主，韜略、計謀、氣場、氣度，完全被宋江壓制住，晁蓋作為梁山之主的敗相已經初露端倪。
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宋江被晁蓋從江州法場撿回來了一條性命，跟著晁蓋上了梁山。一到梁山，晁蓋即誠懇讓位於宋江，晁蓋認為是宋江擔著性命的風險幫助他們一行七人逃脫了官府的追捕，如果沒有宋江，就沒有晁蓋一行七人，也就沒有梁山的今時今日，所以，理應宋江做了這梁山之主。
宋江忙不迭推辭，只是推辭的理由卻叫人感到宋江的狂妄和厚黑，他認為晁蓋比他宋江更適合做梁山之主，因為晁蓋比他年長十餘歲！言下之意，你晁蓋論能力、論威望、論氣度、胸襟都不及我宋江！只不過是你比我年長十餘歲！
晁蓋這一次讓位是誠心的，但沒有讓出去之後，二人之間的關係就開始發生微妙的變化，二人的內心也發生了微妙的變化。
的確，晁蓋和宋江比，無論能力、威望和氣度、胸襟都比不上，這是毋庸置疑的事實。但壞就壞在了晁蓋對自己沒有清醒和足夠的認識，以致重蹈了首任梁山之主王倫的覆轍，只不過，晁蓋沒有落到王倫那麼慘的地步，被手下人當場殺死而已。
晁蓋認為，我誠心讓出去梁山之主的位子，若你宋江接了，那我就心甘情願聽你的調遣、指揮；既然你拒絕了，那你宋江就應該心甘情願尊我為梁山之主。
在這個問題上，晁蓋在宋江面前再一次顯出了單純又幼稚的一面。宋江期待的是晁蓋在他宋江當梁山之主的條件成熟後“二讓”，甚至是“三讓”，但晁蓋這個耿直的漢子只讓了這一次，然後就沒了然後，於是，誰做梁山之主？這個二虎之爭的禍端，就此埋下。
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此時，梁山上晁蓋的心腹兄弟也就是當初的九人，而宋江的則有二十七人。按道理，管你新來的還是老的，既然上了梁山，就該都聽從老大、真正的梁山之主晁蓋的。
但宋江不，他玩了個陰險的心機，故意讓新的坐了一邊（都是唯宋江馬首是瞻，二十七人），老的坐了一邊（晁蓋的老部下，九人）。這意味著，這二十七人的立功與排位都只聽宋江的，而不聽晁蓋的，你晁蓋就繼續領導你那九名老部下吧！
此後，宋江把梁山作為自己實現人生理想的平臺，苦心經營，所有的大事，都是他和軍事吳用商量後拍板決定；所有的對外作戰，都是他代替晁蓋出征，宋江應對晁蓋的臺詞是：“哥哥是山寨之主，豈可輕動？”就用這種看似很體面的尊重把晁蓋綁架了，從此，晁蓋完全成了擺設。
才幹、謀略、氣度、胸襟遠不及宋江的晁蓋，倘若適時再次讓位給宋江，或許命運就此改寫，還能落得個善終。但遺憾的是，晁蓋居然深深眷戀這梁山之主的權位。就這樣，一切不可逆轉。
於是，楊雄、石秀來投奔梁山時，晁蓋嫌惡他們作派卑劣，還敗壞梁山名聲，氣得要斬了他們，被宋江制止，反而以此為由頭，對祝家莊興兵，依舊由宋江統帥。
三打祝家莊，林沖捉了扈三娘，宋江擅自作主連夜把扈三娘送上了梁山，又作主把她嫁給了王英，而這一切，他從來都沒有和晁蓋有過任何溝通。
日積月累，樁樁件件，眼看著宋江麾下的好漢聚集得越來越多，而晁蓋麾下還是初時那九人，晁蓋終於再也坐不住了，決定親自帶兵下山攻打曾頭市。否則，他這梁山之主沒法當了！
但晁蓋這一去，生命就到此戛然而止。
不知道晁蓋在彌留之際，是不是會為自己當初的選擇而深深懊悔？懊悔自己放著好好的逍遙日子不過，非要貪戀生辰綱這筆富貴，非要貪戀所謂大哥的虛名，非要貪戀梁山之主的權位！
貪念泛起的那一刻，晁蓋的人生路其實就已經走到了盡頭！
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