作為近代上海的黑幫老大，身邊肯定少不了有許多美女的相伴，杜月笙就是如此，他娶了五位姨太太，想必也是一個多情種。但是杜月笙的正室在這種情況下，還能穩坐頭把交椅，這究竟是怎麼回事呢？

杜月笙的最後一位姨太太是著名京劇女演員孟小冬。孟小冬在十四歲就在上海乾坤大劇場和共舞臺先後與張少泉、粉菊花、露蘭春、姚玉蘭同臺演出，居然大角風範，取得了不俗的成績。

那時，最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳，以男性扮女人；最紅的生角是孟小冬，以女性扮男人。乾旦坤生，顛倒陰陽。有好事者大力促成他們合作演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》，男女角色顛鸞倒鳳，演來精彩而又富於羅曼蒂克。進而更撮合他們成了一對佳偶，成為轟動劇壇的佳話。

不過後來還是杜月笙真正打動了孟小冬的心，在孟小冬最困難的時候，是她的閨蜜姚玉蘭的噓寒問暖，杜月笙不露聲色的敬重體恤讓她堅持了下來。最後也是杜月笙給了孟小冬一個名分，讓她成為了自己的五姨太。

而杜月笙的四姨太則是我們上文提到的姚玉蘭。姚玉蘭的名聲沒有孟小冬大，但和孟小冬一樣，她也是一個京劇演員，而且她還是出身於京劇世家，可見其獨特。杜月笙的三姨太孫佩豪則更是低調，不是什麼大人物，但是在很年輕的時候就嫁給了杜月笙，也算是陪伴了杜月笙許多年。

杜月笙的二姨太可是一個不簡單的人物，她雖然是一個舞廳的女郎，而且家境十分地貧寒，但是她靠著自己的努力和精明的頭腦，很快地成為了舞廳裡面的招牌，她就是陳幗英。

要知道，當時的上海舞廳紙醉金迷，能在這種環境下創出自己一片天地的人，陳幗英也算是很有手段了。陳幗英是五個姨太裡面唯一“倒追”杜月笙的女人，不過杜月笙本身也就對陳幗英有意，所以很快就娶她為自己的二房。也正是因為陳幗英的加入，正房沈月英徹底地失寵了。

雖然正房沈月英後來失寵了，但是她一直都穩坐杜月笙的正房之位，其原因就是她是唯一一個從始至終與杜月笙患難與共的女人。在杜月笙還是個平平無奇的小人物的時候，沈月英就一直陪伴在杜月笙的身邊，而且沈月英的孃家也幫助了杜月笙很多。

如果不是沈月英的幫助，杜月笙也不可能有今天這樣的成績。也正是因為這樣，杜月笙始終沒有忘記沈月英的恩情，就算是後來迎娶了多位小姨太也好，也沒有虧待這位正房沈月英。

由此看來杜月笙還算是個有情有義之人，就算是成功之後，也沒有忘記曾經的艱苦歷史，善待了自己的正房，但卻和舊時代的人們一樣，始終還是個多情浪子呀。

參考資料：《杜月笙傳》