梁山伯與祝英臺的愛情是個極大的悲劇，如果從現在的角度看，跟梁山伯膽小諾諾的性格很有關係，面對愛情沒有膽魄全心投入，瞻前顧後，缺少點“流氓”氣質。

當祝英臺十八相送梁山伯時，祝英臺萬般暗示自己喜歡他，但木訥的梁山伯卻毫無反應，當然這其中原因可能梁山伯並不知道祝英臺是女孩子，但我覺得更主要的原因，在於梁山伯是個十足的書呆子，缺少點“流氓”的氣質，對女性的暗示一點也不明白，才導致後面的一系列的悲劇。

當梁山伯知道祝員外把女兒許配給馬公子時，只會哭哭啼啼，沒有采取半點措施去挽救自己的愛情，只會跟祝英臺說著離別話語，太懦弱，不勇敢沒擔當。最後竟然因為傷心一命嗚呼。

我們大膽設想下，如果梁山伯面對愛情能大膽地去追求，拿出點勇氣，全身心地去挽救既將失去的愛情，實在不行，就拿出點“流氓”氣質來，領著祝英臺私奔，那結局將完全反轉。依著祝英臺那剛烈的性格，只要梁山伯有這想法，她會毫不猶豫地跟隨，等到生米煮成熟飯，結完婚生完孩子，那祝員外又能把寶貝女兒怎麼樣呢？

再說，祝員外應該算是開明之人，怎麼說呢？你想，在那樣的時代，一個能放心自己的寶貝女兒女扮男裝，與梁山伯同室共寢求學三年，即使放在現在來說，大部分人可能依然接受不了，可見祝員外對女兒寵愛的程度之深，也可以窺見祝員外也是放誕不羈之人。這樣一個人，如果面對梁山伯與祝英臺的私奔之行，又能狠到什麼程度呢。

由此，假設梁山伯面對自己愛情時，能有點“流氓”氣質，緊緊抓住祝英臺的手不放，或許早就過上幸福美滿的日子，而不是兩人過早殞命，使得本應是以喜劇為結局的故事，變成一個以悲劇收場的千古絕唱，令人可悲可泣。