曹操曾經有兩次比較狼狽的戰績，一次就是比較出名的赤壁之戰，當時曹操信心滿懷，準備劍指南方，一統天下。卻萬萬沒有想到赤壁大戰，不但戰敗，而且差點丟了小命。還有一次，就是跟張繡作戰，也差點丟了小命。

宛城之戰，可以算是曹操最狼狽的一次，當時袁紹和公孫瓚打得火熱，張繡駐守宛城，向南連線劉表對曹操的威脅極大，於是曹操準備先拔掉張繡這顆釘子，可萬萬沒有想到，張繡不戰而降，最後卻因曹操收納張繡族叔張濟的遺孀鄒夫人為姬妾，張繡感覺臉掛不住，於是趁曹操毫無防備，突然反水，打得曹操措手不及，這一場戰役，曹操陣營損失大將典韋，侄子曹安民，長子曹昂。讓曹操痛心疾首，對張繡恨之入骨。

宛城之戰雖然是一個小規模戰爭，對整體的北方局勢毫無改變，但是對曹操來說影響極大，因為曹昂是長子，所以也間接的改變了歷史的走向，原本曹昂是最大可能繼承曹操地位的人，最後變成了曹丕。

曹操第二次攻打張繡，是在官渡之戰前夕，這次曹操氣勢洶洶，決心一定要將張繡打殘，可是兩軍剛一交鋒，曹操得到訊息，袁紹騰出手來，想要攻取他的大本營許都。對於曹操來說，許都這個城並不重要，重要的是裡面有一個人，他叫漢獻帝。曹操挾天子以令諸侯，讓曹操深知漢獻帝的好處，遠比一座城池更為重要。而袁紹呢，此前已經失去了一次機會，這一次他想偷襲許都，目的就是為了劫持漢獻帝，讓漢獻帝到自己的地盤來。於是曹操匆匆忙忙的撤軍，趕回去援救。

曹操用兵並非浪得虛名，張繡眼看曹操大軍撤退，卻不聽賈詡的勸誡，立馬追上去，結果被斷後的曹操親自給打敗了。吃了敗仗的張繡非常沮喪，這個時候，賈詡卻對張繡說，現在趕緊追上去，必定可以打勝仗。曹操做了一次防禦以後，開始全力撤退，最後被張繡打敗。因為此時斷後的將領卻不是曹操了，根本不是張繡對手。

張繡是曹操的殺子之仇敵，由於當時曹操正趕往官渡，和袁紹決戰，張繡聽取了賈詡的建議，去投靠了曹操。曹操非常高興，沒有殺張繡，反而給他優厚的待遇。原因很簡單，當時的曹操實力不如袁紹，張繡是一戰力此時不可殺，另外曹操現在正需要人才，並且為了向世人展示自己的大度，也得這樣做。

八年後，公元207年，張秀隨曹操去柳城征討烏桓，還沒有到達就死了，死的不明不白。《魏略》記載，曹丕因為他大哥曹昂的死，對張繡非常不滿，張繡心裡不安自殺。這個理由非常的荒誕，張繡的兒子在20年後，和一起叛變的案件牽連，被曹丕親手給殺了，所以，張繡的死非常離奇。