在群臣束手無策之際，曹操自告奮勇，他認為憑藉一己之力刺殺董卓就足夠了。於是在宴會上向王允借了最鋒利的七寶刀，向眾人誇下海口。

宴會完事之後，曹操思考良久嗎，終有對策，於是摩拳擦掌，準備次日就進行這一偉大的計劃。

第二天打早，曹操就將寶刀藏於懷中，前去面見董卓。當時呂布正在董卓身邊，曹操不好下手，當董卓問起曹操所來何事？曹操說新到了一批好馬。董卓於是命呂布前去親自挑選訓練一匹好馬贈與曹操。

當呂布離開之際，曹操暗道董卓已是將死之人。可是即將行刺之時，董卓在穿衣鏡中看到了曹操的動作，曹操假意獻刀，遂矇混過關，險些丟了小命。

後來呂布懷疑曹操大有行刺之意，因為被識破意圖，才故意說是獻上寶刀。董卓也有這樣的想法，李儒也說曹操在城中無妻兒老小，無牽無掛，肯定是來行刺的，要儘快緝拿歸案，不然很快就會逃脫。

但是曹操也不會坐以待斃，行刺一失敗就立馬逃出城外。可是好景不長，出城不久就被守關的縣令抓獲。

在與守關縣令交談的過程中，縣令覺得董卓對他不薄，為何要行刺呢？曹操回答道：我素有鴻鵠之志，董卓為人蠻橫殘暴，魚肉百姓，我殺他，這是為民除害。

縣令於是也被曹操的忠肝義膽所打動，想要和他一起去討伐董卓。曹操也欣然接受，於是二人連夜收拾行李，直奔故鄉而去。

此縣令正是陳宮。兩人前去投奔了曹操的故交呂伯奢。三人談笑之際，伯奢也是代曹操感謝陳宮的救命之恩。

伯奢發現家中無好酒，於是外出去買酒。曹操便懷疑他出去很可疑，於是偷偷跟了出去。忽然聽到類似要綁起來殺掉之類的話，曹操便感覺不妙，於是不分青紅皂白將家裡人全部殺掉。才發現本來要殺的是綁好了的一頭豬。

曹操與陳宮於是策馬準備逃走，半路遇到買酒而歸的伯奢，將其一併斬草除根，恐其日後會報復。

陳宮覺得曹操太多疑，曹操卻說：

寧教我負天下人，休教天下人負我。

陳宮很是失望，本以為曹操是一個忠肝義膽之人，沒想到卻和董卓是一路人，狼子野心。

陳宮覺得留下曹操也是個禍患，不如半路行刺，以絕後患，曹操的性命能保得住嗎？

曹操如此生性多疑，為他之後的失敗埋下了伏筆。