早在董竹君剛剛出生的時候，家中便已經是負債累累。1913年，她剛剛十三歲，因為家中所欠債務數目龐大，她的父母只能忍痛將她送入“清和坊”賣唱。在那樣一個時代，她似乎唯有沉淪一條路了，但她卻不甘這般，後來終於遇到了夏之時。

此人是革命志士，年僅24歲，便出任四川督軍，兩人一見鍾情，很快便決定攜手一生，當時他提出要為董竹君贖身，卻被她一口回絕，她說若是依仗男子的銀錢贖身，一旦對方稍不如意，便要拿這件事情唸叨，不如現在自己便爭氣一些，逃出這魔窟。一天晚上，她將看守灌醉，然後將通身的珍寶丟下，穿著素潔的衣裳去找夏之時。他也深受感動，因為他未曾想過一個弱女子竟會如此有勇氣。

結婚前兩人曾約法三章，那便是董竹君絕不做小，其次便是要求去日本讀書，第三便是婚後兩人要分工，共同經營家庭。兩人結婚之後，夏之時信守承諾，將妻子送到日本讀書，1917年，董竹君在完成學業之後，還曾補習法文，想到巴黎深造，後在丈夫的要求下，返回故土。

因為董竹君的出身，夏家人都不十分滿意，特別是她的婆婆一直要求夏之時趕緊迎娶一位正房，董竹君只配做一個小妾。

便是夏之時的朋友也不大瞧得上青樓出身的董竹君，但她並未自暴自棄，一直努力提升自己，很快便贏得周遭人的一致認可，她的婆婆甚至為兩人補辦傳統婚禮。好景不長，她的丈夫因為派系鬥爭中失敗，很快便失去了工作，鬱郁不得志的他將滿心的憤懣都發洩在家人身上，他開始吸食鴉片，對董竹君的態度也越來越惡劣。

而且重男輕女的他還十分看不上自己的女兒，不僅不讓她們外出求學，甚至看到女兒和男生玩耍便怒火高漲，說與其這樣，不如送你刀與繩自殺好了。董竹君內心苦悶，忍不住與丈夫吵了起來，卻對方拿著刀追著跑。

董竹君再也無法忍受這種生活，於是便要帶著孩子離開，她提出離婚的要求，卻被丈夫嘲諷，隨後她便帶著女兒們離開了。她去到上海，住在廉價的房屋中，起初她只能靠著一些小活來維持生計，後來在旁人資助下，建立起一間餐館，日子這才漸漸好了起來。