陶謙身為徐州牧，理論上講，徐州的二郡三國都歸他管。但理論是理論，現實是現實。漢末天下大亂，軍閥混戰，原有的行政劃分早就不存在了。
舉個例子說。劉備救援徐州，事後，被劉陶謙安置在小沛。小沛就是沛縣，劉邦當亭長的地方。
兩漢時期，無論東漢還是西漢，沛縣都隸屬於沛國（郡）。而沛國（郡）隸屬於豫州。由豫州刺史（牧）管理。（因為沛縣與沛國同名，所以沛縣被當時人俗稱為小沛，意在與行政級別更高的沛國做區分）
既然小沛是豫州刺史的地盤，那又是怎麼變成陶謙的地盤了呢？很顯然嘛，就是陶謙趁著戰亂搶來的。當時沒有豫州牧（刺史），曹操、袁術趁著戰亂瓜分了豫州。陶謙也搶了一點。
沛縣的南面是豫州，北面是兗州山陽郡，東面是徐州彭城郡。對於陶謙而言，沛縣是阻擋曹操東侵的門戶，有一定戰略價值。估計也是因此，陶謙才拿下沛縣，並把劉備安置於此，抵擋曹操（劉備把呂布安置於沛縣也是一樣的道理）
。
而既然陶謙能搶別人的地盤，那別人肯定就能搶他的地盤了。
從曹操屢次屠徐州可以看出，陶謙不是個能守得住地盤的人。因此，陶謙死前，留給劉備的地盤，肯定沒有五個完整的郡（國）。
這裡額外一提，東漢的徐州，轄二郡三國，分別是東海郡、廣陵郡；琅邪國、彭城國、下邳國。
東漢時期，實行郡國制，郡和國平級。二個郡加上三個國，就是五個郡（國）。
當時的徐州只有五個郡。所謂徐州六郡，那是曹操拿下徐州後，重新調整行政區劃後的產物。
言歸正傳。陶謙實際沒有五個郡的地盤，那他到底有幾個郡地盤呢？根據史料記載，陶謙死前的地盤，真正有統攝力的只有兩個郡（國）。
北面的琅琊國、東海郡，被曹操屠了。而且還屠了兩次。第一次屠城，用《三國志》的話說：“死者萬數，泗水為之不流。”第二次屠城，用《後漢書》的話說：“謙懼不免，欲走歸丹陽。”另外，東海郡西邊的彭城國，也被曹操屠了一次。
也就是說，徐州的琅琊、東海二郡國，被曹操殺成了廢墟。彭城國情況稍好，但也被兵火摧殘得很慘。陶謙因為擋不住曹操，差點就棄官跑路了。只是因為呂布偷襲兗州，逼得曹操回軍。碰巧，陶謙又病危，走不動路，他才死在了徐州。並在臨危前，讓賢給劉備。而就在劉備與陶謙交接期間，徐州琅琊國被臧霸、蕭建等地方豪強拿下，獨立了。
所以，別看陶謙讓賢，請劉備接班，看似是給劉備留了一個州的地盤。實際上，劉備接手徐州時，大半個徐州都是一片廢墟。
劉備接手後，沒精力，也沒時間去恢復徐州的經濟。因為他還有更重要的事，那就是與徐州舊有的兩股勢力搞好關係。
當時徐州的舊勢力，大致有兩股。一是以陳登、糜竺為代表的徐州本地派。二是陶謙擔任州牧時，他從老家丹陽郡帶到徐州的揚州派。這兩派人的矛盾很深，有點類似於劉璋在統治益州期間，益州的派系鬥爭。
本地派在徐州，勢力根深蒂固。劉備作為一個外來戶，沒有本地派的擁護，他在徐州是坐不穩的。但本地派不擅長軍事，且劉備實力偏弱，入主徐州前，他撐死了也就萬把來兵。因此他也需要揚州派的支援（揚州丹陽郡盛產精兵，丹陽兵也是陶謙坐穩徐州的基礎）
。
再加上，劉備身邊還有關羽、張飛等從河北來徐州的原從勢力。
這三股勢力，如何平分利益，顯然是件費功夫的事。需要時間來解決。而就在劉備為這事忙得焦頭爛額之時，呂布來了。
對於呂布，徐州本地勢力並不想接納。因為呂布來了，徐州的局勢就從三國演義升級為四國大戰了。
但劉備也沒辦法。呂布被曹操擊敗，曹操下一步肯定要打徐州主意。劉備又打不過曹操，他為了防曹操，只能收留呂布了。他後來把呂布安置於小沛，就是想讓呂布到前沿頂雷。就跟陶謙當初讓他守小沛的目的一樣。
這一操作，理論上沒什麼問題。只要時間充足，不說能防住曹操，起碼讓呂布再頂幾年雷，給劉備空出解決徐州煩人的內部矛盾，是沒問題的。
但讓劉備萬萬沒有想到的是，他收留呂布沒多久。袁術就跟他翻臉了，派兵打徐州，連戰連勝，奪了廣陵郡和部分下邳國的地盤。
這一下，劉備就尷尬了。
徐州五個郡國，琅琊國脫離控制了，東海郡是一片廢墟，廣陵又被袁術佔了。此時的劉備，實際地盤就一個半郡，一個半殘廢的彭城郡，還有半個下邳國。劉備堪稱是被逼到了無路可退的地步。
為了反制袁術，劉備親自南下迎戰，留張飛守下邳城。結果張飛把下邳弄丟了，導致劉備連立足之地都沒了。
從事後來看，選擇張飛鎮守下邳，這是劉備失徐州的致命錯誤。
因為如前所述，劉備在徐州的基本盤是本地豪強和丹陽兵。豪強好籠絡一點，即便得罪了，只要不是曹操殺邊讓那種事，豪強都會忍。而丹
陽
兵都是兵油子。一點小事，肯定就要拔刀相向。把城門開啟，請呂布入主徐州，也不是不可能。
張飛的特點是“愛敬君子而不恤小人”。對士大夫很客氣，瞧不起小人物。他單獨守下邳期間，得罪了曹豹。這個曹豹，出身行伍，典型的匹夫。張飛揚言要殺他，他直接就反了。毫無道德負擔。而正是他的造反，導致劉備失了下邳，失去了最後的一個郡。
倘若，劉備不是留下張飛，而是留關羽鎮守下邳，情況可能會好一點。
因為關羽與張飛性格截然相反，他瞧不起士大夫，但對小人物很客氣。若是他守城，他肯定不會得罪丹楊兵。或許他會和士大夫起衝突，但大家都是文明人，士大夫不至於一言不合就立馬動刀動槍，更不可能為了一點小事就去迎接呂布那個三姓家奴。只要好商量，等劉備回來了，就沒事了。
總的來說，客觀上，先天不足；主觀上，又犯下若干錯誤。這就是劉備守不住徐州的主要原因。