東漢晚期天下開始動盪，各家豪強都積極擴軍，你爭我奪佔據地盤，英雄豪傑層出不窮，出現了井噴的狀態。猛將更是一個接一個。其中張飛是大家最熟悉的人物，他是一個外面粗獷，性格火爆，做事莽撞，跟《水滸傳》裡的人物李逵很像。不過仔細統計在整個三國時期，張飛出戰的戰鬥基本沒有輸過，可見張飛確有過人之處。

《三國演義》中有對張飛有描述的戰鬥有很多次，早期有兩次指揮失敗是很明顯的記載的，第一次是曹操帶領大軍進攻徐州時候，張飛想給曹操玩心眼，打算偷襲曹操大營，結果曹操早有防備，夜襲失敗，張飛慘敗而逃。第二次就是跟呂布結下的樑子，張飛喝悶酒，痛打了呂布的老丈人曹豹，曹豹聯合呂布奇襲了張飛，害的張飛把徐州城丟了，氣的劉備痛罵張飛。早期的張飛給人印象基本就是魯莽，毫無謀略可言。經過跟劉備的東奔西跑，張飛的能力值逐步成長起來，不僅武力得到進一步提高，更重要腦袋彷彿開竅，也懂得運用計策了，尤其是在長坂坡一戰中的表現。

曹操在統一了北方以後，開始了對荊州的進攻，由於劉表沒有解決好繼承人問題，導致荊州內部混亂，曹操進軍神速，尤其是精銳的虎豹騎，對劉備窮追不捨，眼看就要追上的時候，張飛此刻站了出來。他獨人獨騎立於長坂坡斷橋前，命令手下將四周弄得塵土飛揚，當曹操的虎豹騎追到橋頭時，張飛大聲呵道：誰能與我一戰？這一嗓子就嚇得虎豹騎不敢動彈。曹軍都知道張飛勇猛，誰也不敢上前，加上四周塵土，怕有伏兵，曹軍很快就暫時撤退了。可見張飛並非無謀之人。

赤壁之戰之後，劉備經過大半生的顛沛流離後，終於大翻身。不僅佔領了荊州部分地區，還把蜀地收入囊中。為了解除對益州的威脅，劉備發動漢中之戰。曹操在漢中之戰初期佔據優勢，派曹洪進攻吳蘭，並將吳蘭斬首，此刻益州人心思動。為了穩定局勢，劉備派張飛與有“五子良將”之稱的張郃對峙，彼此都很小心謹慎，誰也不主動出擊。就這樣相持了快兩個月，張飛就開始放鬆警惕，每天讓人抬出美酒飲樂。張郃聽聞張飛飲酒，就知道他是個酒鬼，決定夜襲張飛營寨。當張郃到達張飛大營時，喊聲四起，張郃一看不妙。帶領手下就突圍，最後狼狽而逃，就剩下十幾個隨從。透過此戰可以確定張飛也是文武雙全的大將。