曹操當年縱橫三國，在三國爭霸中是勢力最為強大的一家，作為這樣一個人物，身邊沒有一兩個絕世高手保護是萬萬不行的。一開始，跟隨在曹操身邊的有典韋、許褚，後來典韋戰死沙場後，擔當保鏢任務的只有許褚了。

許褚此人本就十分英勇，單挑馬超、呂布都不在話下，總之就是一個戰力指數爆表的人。然而就是這樣一個人曾經在張飛手下敗過兩次卻一直沒能報仇這是為何？

第一次許褚敗給張飛是在赤壁之戰中，曹操落敗，許褚不得不帶著其他的前去救他，最後雖然成功了卻也十分狼狽。不過這次失敗也是情有可原，畢竟心不在戰鬥。不過到了第二次許褚落敗於張飛那就說不過去了。那次劉備派出張飛前去劫糧，而許褚也主動請纓前去抵禦，誰知當時早已位列三國名將的許褚心中早已飄飄然，打仗前夕還喝得酩酊大醉，自然一下子就被張飛打垮。

就是這樣兩次落敗於張飛，但是歷史上卻從來沒有許褚再向張飛挑戰的故事。其實，這是有原因的，首先曹操活著的時候十分器重許褚，加之他之前的有落敗十分狼狽的情形，這讓他更加不能離開許褚，甚至有點依賴許褚對他的保護，更加不會讓許褚冒險去找張飛挑戰。

後來曹操去世，對曹操忠心耿耿的許褚據說傷心不已，還大吐了一口鮮血，這次心傷讓許褚元氣大傷，自然不可能再上戰場了，就算他想，曹丕也不會允許他這麼做。