金聖嘆因為叛逆罪被判處斬首。劊子手砍下他的頭顱之後，發現他耳朵裡掉出兩個紙團，展開一看，只見一個紙團寫著“好”，另一個寫著“疼”。金聖嘆臨死前也不忘幽默一把，讓人又好笑、又感慨。

金聖嘆在文學評論上非常有成就感，但是縱觀他的一生，金聖嘆是一個從小皮到老的“熊孩子”。他和現在很多男生一樣，從小沉迷《水滸傳》。

他既推崇水滸英雄痛恨貪官汙吏，認為他們是“不得已而盡入於水泊”，但他又覺得水滸是“惡之至，迸之至”。雖然自己“偶像”有難處，可也不是什麼好人，做出這樣評價的金聖嘆也是位“耿直boy”。

喜歡看書是金聖嘆的一大優勢，但也成為他科舉上的劣勢。金聖嘆讀書很多，卻大多都是被當時文人斥為淫書豔曲的小說、戲曲、詩文。他推崇《西廂記》，盛讚這是一部“天地妙文”；又覺得《水滸傳》令人“百看不厭”。現在看來這些評論都很中肯，但在當時這些觀點都是“非主流”。

金聖嘆看雜書、寫書評一時興起，就連上了科舉考場也收不住手。在歲試中，他不肯老老實實按照八股文的格式書寫，把寫書評的習慣帶進考場。最終因為他行文怪誕被貶黜，這可能是高考零分文的最早案例了。

科舉這條路是走不下去了，金聖嘆便徹底變成“死宅書粉”，從此他埋頭各種典籍、小說、戲曲。看到興起，他不時在原文旁邊讚一聲“奇”、“妙”。自己點評到上頭，還會對自己無與倫比的書評誇讚一番，可謂是最早在二次元世界發出彈幕的人了。

與傳統文人迥異，金聖嘆是絲毫“沒有節操”的，他的觀點常常自我矛盾、自己打自己的臉。他宣揚儒家孝悌，又對崔鶯鶯和張生有違禮制的愛情大加讚賞；他覺得水滸英雄都是“官逼民反”，但又覺得他們不算什麼好人，不宜“以忠義予之”；金聖嘆不屑於酸儒為舞，卻編寫了歷史上第一本“作文選”——八股文應試範本《制義才子書》。

不知道是不是天馬行空的小說和戲文看多了，金聖嘆像中二少年一樣，覺得自己是“天選之人”。他經常出入寺廟，對佛經頗有研究，後來更是自認為是佛教中天台宗祖師智顗弟子轉世，在當地幹起扶乩降靈的生意。

金聖嘆自稱收了30多個女徒弟，不過都是已經往生的冥間女子，是真是假誰也不知道，誰也不敢問。

不過時間長了，他在當地也有很多信徒。就連明末士大夫姚希孟、葉紹袁等人都邀他過府算命。當事人稱讚金聖嘆乩文優美，能說中他們的心事。不過現在看來，金聖嘆應該是在心理學上頗有研究而已。

金聖嘆直到五十多歲還是一枚“老憤青”。當時吳縣縣令因為追討欠稅，鞭打當地百姓，還將當地官糧中飽私囊。金聖嘆一怒之下，帶著一百多人到孔廟，以悼念剛去世的順治帝為名，聚眾抗議、上書江蘇巡撫告狀。

可惜撞上了政權交替和清廷打壓江南士族的時機，金聖嘆被當做罪首判處死刑。

傳說金聖嘆在刑場上，想起報國寺方丈給他出的一副上聯“半夜二更半”，突然來了靈感對上下聯“中秋八月中”，並要兒子趕緊去報國寺告訴方丈。可見金聖嘆真的是將生死置之度外，一生嬉笑怒罵、從容赴死。