三國中曹氏一族人才輩出。曹操本人就身兼軍事家、政治家、文學家各種名號於一體，他的孩子曹植也是精通文墨。除了這些古今著名的曹氏族人，當時曹操家族還有一個出色的將領，他就是曹休。

曹休是曹洪的親侄子。曹洪的爺爺曹鼎曾做過漢朝太守，如果不趕上亂世也算得上世家大族。在東漢末年的戰亂中曹氏家族背井離鄉，曹休十歲的時候父親就不行去世。據說他恪守孝道，硬是同家裡一個門客抬著父親的棺材走了幾百裡才找到一個說得過去的風水地段將父親安葬。

沒有了父親的曹休同母親相依為命，生活所迫之下兩人來到江東吳地，很快曹休就被吳郡太守收留。在吳郡太守的官邸上他看到了懸掛的祖父的畫像，於是對此事的吳郡太守感激涕零。

當曹操在兗州起兵之後，曹休立刻決定前往曹操的麾下效力。曹操看到曹休千里迢迢趕來投奔之後，笑著對周圍的人說曹休真是我們曹家的千里馬。在曹操帳下的曹休深的曹操賞識，每天同床共枕，由於曹休輩分小，曹操就把他當做自己的親兒子。

公元218年，劉備率兵攻打漢中的時候曹休被曹操委任為參軍，同曹洪一起抵禦勁敵。曹洪知道曹操對曹休十分信任，更知道曹休的謀略在自己之上，所以將很多軍中大事交給他處理。有一段時間劉備處於攻勢，張飛帶著兵馬揚言要切斷曹洪後路。這對征戰在外的大軍來說可是大忌，一旦後路被竊，軍糧必定無法供應，等待曹洪的將士不戰自潰。

曹洪在聽說張飛的主張後對是否繼續行軍猶豫不前，在一次會議中曹洪讓大家敞開討論。此時曹休發表了相當著名的意見，他說如果張飛真想切斷咱們的後路，那他肯定隱蔽行事，好讓咱們措手不及。現在他四處放風，無非是想擾亂我們的軍心。所以我們大可不顧張飛的豪言壯語。

眼看著曹休在曹操陣營中的地位蒸蒸日上，可是天不遂人願，在公元228年，曹休代表同東吳作戰，因為各種原因，曹魏派出了五路兵馬，約定在各自完成目標之後會和。

因為作戰不利，所以各路人馬都止步不前。此時曹休自負於謀略過人，所以不顧各方勸阻孤軍深入。很快他就遭到了東吳軍隊的圍攻，在一次作戰之後，曹休損失了數萬人馬，軍隊被打的七零八落。最後援軍趕到才解圍。因為功勳卓著，所以魏明帝沒有譴責他，為了讓他安心，還下旨封賞。可是曹休因為自己的失誤十分羞愧，在聖旨來到後不久就憂憤而死。死後的他被封為壯侯。