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從公元190年董卓用事至公元207年曹操統一北方，中原地帶混戰連年。自古以來的王霸之地關中經過董卓之亂以及後續軍閥的騷擾不僅長安城中盡空，而且昔日繁華的關中地區長達二三年間都無復行人。東漢都城洛陽附近更有不可計數的無辜而死者。此時，從洛陽到彭城（徐州），經過曹操與陶謙的戰爭後，此地亦是千里無雞鳴。為了存活，關中一帶以及襄陽的百姓都遷往了四川，徐州一帶的百姓也多逃到了江東，更有甚者，亦有遠赴越南之地。這一段時間，群雄並起，並展開了混亂無比的征戰。
公元189年，漢靈帝病死後，年僅17歲的少帝劉辯繼位。因皇帝年幼，其母何太后執政，何太后之兄何進擔任大將軍。何進欲誅宦官，何太后曾受恩於宦官，不從。袁紹便提議召董卓進京，威脅何太后，何進聽從。董卓未進京之前，宦官將何進騙殺，袁紹又發兵殺進宦官，殘餘宦官帶著何太后和皇帝逃亡黃河岸邊，被董卓追及，從此董卓開始挾天子以令諸侯。除了獨掌朝政之外，董卓還擅行廢立，立七歲的陳留王劉協為帝。袁紹、袁術，曹操不滿董卓專權，先後逃出京師，聯絡諸侯起兵討董。190年正月，諸侯聯軍發兵逼近洛陽，董卓恐懼，脅迫獻帝遷都長安，自己留在洛陽抵擋聯軍。191年2月，孫堅攻洛陽城，董卓大敗，隨後董卓逃亡洛陽。但是諸侯聯軍再也不願西進，董卓得以喘息，隨後聯軍糧食吃盡，全部退軍。而後，袁紹攻擊冀州韓馥，拉開了東漢末年軍閥混戰的序幕。
192年正月，袁術派遣孫堅攻擊劉表。襄陽之戰，孫堅被黃祖部下射中，旋即身亡。此時袁紹也攻破公孫瓚主力，開始掌握主動權。4月，司徒王允籠絡呂布襲殺董卓，董卓部將李催、郭汜恐懼，回軍攻殺王允，呂布逃奔袁紹。關中戰亂之時，曹操在山東卻因攻破黃巾軍而得到三十餘萬降卒，曹操選拔精銳，奠立軍隊基礎。193年3月，袁術將兵攻曹操，袁紹卻發兵助曹操。袁術被曹操擊敗後，逃亡九江，殺死揚州刺史陳溫後鳩佔鵲巢，佔據淮南。9月，曹操發兵征討徐州陶謙，陶謙守城不敢出戰，公孫瓚派劉備領軍馳援。這一年公孫瓚與袁紹展開了決一生死的大戰，戰事拉鋸到199年，結果袁紹完勝。194年4月，曹操第二次征討陶謙，屠戮五城百姓。曹操部下陳宮不滿曹操屠城，聯合陳留太守張邈迎進呂布，曹操後方大亂，地盤僅剩三城，曹操旋即回師，徐州圍解。12月，陶謙病卒，臨終前將徐州託付給劉備。同月，四川劉焉病卒，其子劉璋繼任。也是同月，年僅20歲的小霸王孫策向袁術求得孫堅舊部千餘人渡江，開始攻略江東。
195年2月，關中長安李催郭汜因分贓不均而相互攻殺，7月，山西白波軍楊奉率軍擊破李催、郭汜，護送獻帝東歸長安。8月，曹操攻破呂布，呂布竄逃徐州劉備處。呂布走後，張邈兵勢不振，其弟張超被曹操圍困，城破被擒殺。196年，獻帝回到洛陽，只見洛陽不僅宮廷殘破，而且附近亦無糧草，隨從人員多有餓死者。9月，曹操迎獻帝入許都，改元建安。為了補充軍糧，曹操採納棗袛的建議，開始屯田。同月，淮南袁術發兵攻打劉備，劉備與袁術相持不下。呂布趁虛攻佔徐州，自稱徐州刺史，劉備逃還，向呂布求和，駐守小沛。197年正月，袁術公然稱帝。同月，曹操與張繡混戰，曹操戰敗，長子曹昂戰死。袁紹攻滅公孫瓚後，實力大增，隨即逼迫昔日盟友曹操，曹操軍力不足，難以相抗，將獻帝封賜的大將軍稱號讓與袁紹，以求暫緩袁紹南下。198年3月，曹操攻張繡，兩軍鏖戰，張繡不敵，遂向劉表求援，劉表發兵援救，袁紹手下建議其發兵攻襲許都，曹操聽聞恐懼，與七月退還許都。9月，呂布攻破劉備，劉備竄逃曹操處，曹操的劉備大喜，表奏天子奉劉備為豫州刺史。10月，曹操征討呂布，呂布不敵，兵困下邳。呂布恐懼，向袁術求救，袁術不救，曹操遂破城，呂布被擒斬。
199年4月，曹操發兵侵佔袁紹屬區，曹操與袁紹的關係加劇惡化。同月，袁紹攻滅公孫瓚，控制了幽、冀、青、並。6月，曹操派劉備征討袁術，袁術不敵，被困，嘔血而死，淮南遂入曹操掌握。自此黃河南北兩大割據勢力曹操與袁紹開始面對面對抗。8月，袁紹徵發步兵十萬，騎兵一萬南下，聲言清君側，誅討曹操。曹操派遣臧霸率軍遊曳於青州，牽制袁紹進軍，其本人率主力拒守黃河北岸重鎮黎陽以及官渡，另派大將扼守黃河渡口延津渡與白馬渡。11月，張繡降曹，曹操重臣鍾繇亦撫平關中，曹操終於消除後顧之憂，開始全力與袁紹決戰。200年正月，劉備宣佈奉旨討賊，奪取徐州後分兵略地，曹操恐懼劉備做大，自官渡領部分主力回援，劉備不敵，敗走，投靠袁紹，袁紹大喜，出鄴城200裡郊迎劉備。2月，袁紹兵進黎陽，曹操退守黃河以南。袁紹派劉備協助顏良渡河圍困白馬，白馬告急，曹操領軍馳援，關羽陣斬顏良解圍，後又斬文丑，袁紹連喪二名將，軍心不振，開始與曹操進入戰略相持階段。7月，劉備脫離袁紹，率部眾南下。10月，曹操偷襲烏巢，燒盡袁紹糧草，袁紹兵敗官渡，曹操斬殺以及活埋袁紹士卒8萬餘人。11月，曹操回軍攻破劉備，劉備戰敗後投靠劉表，屯駐新野。也是這一年，孫策已經佔有江東，時常欲發兵攻襲許都，被刺客謀殺，孫權繼位。
202年5月，袁紹病亡，其子相互爭權，袁家四分五裂，袁譚佔青州，袁熙佔幽州，高幹佔幷州。203年，袁譚與袁尚爭冀，袁譚戰敗，向曹操求援，曹操遂發兵北上。次年八月，曹操攻破袁尚，自領冀州牧。205年，曹操破袁譚於滄州南皮，斬殺袁譚極其妻子。袁熙與袁尚亦被手下反叛，逃奔遼西烏桓，曹操拿下河北之地。206年，曹操又發兵攻破山西高幹，將其斬首。207年，曹操遠征烏桓，攻破烏桓於柳城，並斬首烏桓首領蹋頓。袁熙、袁尚再逃遼東，曹操班師後，遼東公孫康斬首袁熙、袁尚，送往曹操處，曹操大喜，因南方未平，曹操暫時打消繼續發兵攻打公孫康的打算，此時曹操基本統一北方。11月，屯駐新野八年的劉備，亦迎來人生最重要的一個人——諸葛亮。諸葛亮為其規劃隆中對，建議劉備聯合孫權共同抗擊曹操。208年1月，曹操操練水軍於鄴都玄武湖，開始備戰南下。同月，孫權攻滅黃祖，掌控了江東之地的長江要塞。6月，曹操為防備其出征後有人作亂，遂罷黜三公，自領丞相。七月，曹操釋出南征荊州軍令。8月，劉表病卒，劉琮繼任荊州刺史。同月，曹操正式出兵南下，曹操自率五千精銳攻襲劉備，劉備大敗，逃竄江陵，曹操入荊州，威逼江東。孫權與劉備為自保，締結盟約，共同抗操，奠定三國鼎立的赤壁之戰爆發。